Ο Τσιτσιπάς έχει κερδίσει αδιαμφισβήτητα μια θέση ανάμεσα στους κορυφαίους τενίστες παγκοσμίως και αυτή τη στιγμή βρίσκεται στο Νο5, με τον Φέντερερ να τον ακολουθεί στην 6η θέση. Σίγουρα το μέλλον φαντάζει εξαιρετικά ευοίωνο για τον Έλληνα τενίστα, με τον ίδιο να προσπαθεί να δείξει τον καλύτερο του εαυτό.
Η φετινή αγωνιστική σεζόν άνοιξε με το Αυστραλιανό Όπεν, όπου ο Τσιτσιπάς κατάφερε να περάσει από το φοβερό «εμπόδιο» που λέγεται Ναδάλ, όμως έχασε στα προημιτελικά από τον Ρώσο Μεντβέντεφ. Έναν αντίπαλο που έχει συναντήσει 7 φορές και στις 6 έχει χάσει. Έναν αντίπαλο που βρίσκεται στο Νο2 της κατάταξης στα 25 του χρόνια και κέρδισε φέτος τον τίτλο στο τουρνουά της Μασσαλίας.
Ο Τσιτσιπάς δεν κατάφερε να πάρει τον 3ο συνεχόμενο τίτλο του στη Μασσαλία, αφού φέτος έχασε με 2-1 σετ από τον Πιερ Ερμπέρ στα προημιτελικά του τουρνουά και εκεί σταμάτησε η πορεία του. 9 συνεχόμενους αγώνες αήττητος είχε στη Μασσαλία ο «Στεφ», όμως δε μπόρεσε να πάρει την πολυπόθητη νίκη για μια θέση στα ημιτελικά.
Η συνέχεια για το Στέφανο είναι στην άλλη πλευρά του Ατλαντικού, αφού αγωνίζεται στο Ακαπούλκο. Μέχρι στιγμής ο Τσιτσιπάς έχει περάσει στα προημιτελικά και το στοίχημα της bwin τον δείχνει νικητή στην επόμενη αναμέτρηση του με τον Καναδό Αλιασίμε. Ο Τσιτσιπάς πέρασε νικηφόρα από τον Ίσνερ στη φάση των «16». Αυτή είναι η πρώτη φορά που συμμετέχει στο τουρνουά Abierto Mexicano και μπορεί να είναι η τυχερή του!
Με κάποιες σπουδαίες νίκες αλλά και κάποιες άσχημες ήττες συνεχίζει η σεζόν για τον Τσιτσιπά, ο οποίος φαίνεται να μην έχει βρει ακόμα την ισορροπία που χρειάζεται για μπει στους κορυφαίους των κορυφαίων και να μείνει εκεί. Φανερά πιο συγκροτημένος από άλλες χρονιές, ο Τσιτσιπάς αποτελεί μέρος της «χρυσής» γενιάς του τένις και φυσικά μπορεί να φιγουράρει στην κορυφή της βαθμολογίας.
Αυτό που λείπει ακόμα στον Τσιτσιπά, είναι η εμπειρία και η καλύτερη διαχείριση των παιχνιδιών όταν είναι κουρασμένος. Συγκεκριμένα ο ομοσπονδιακός προπονητής Δημήτρης Χατζηνικολάου έχει δηλώσει για τον Τσιτσιπά: «Πρέπει να μάθει να κερδίσει τα ματς τις μέρες που δεν είναι σε καλή κατάσταση. Εκεί είναι που ξεχωρίζουν οι πολύ καλοί τενίστες και είναι στην κορυφή. Ο Τσιτσιπάς μπορεί να φτάσει στο Νο1, καθώς παίζει ολοκληρωμένο τένις. Μπορεί να παίξει άμυνα, μπορεί να παίξει επίθεση».